Orgaaninen kemia/Funktionaaliset ryhmät/Alkoholit

Alkoholit

Alkoholeissa on hiilivetyketju johon on liittyneenä OH -ryhmä

Alkoholit ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on yksi tai useampi OH-ryhmä kiinnittyneenä tyydyttyneeseen hiiliatomiin. Hapen ja vedyn sekä hapen ja hiilen väliset sidokset ovat poolisia, joten hydroksyyliryhmä ja siten myös koko molekyyli on poolinen.

Nimeäminen

Yksinkertaisimmista ja yleisesti tunnenuista alkoholeista käytetään triviaalinimiä.

Systemaattinen nimeäminen

1. Valitaan pisin hiiliketju, johon on liittynyt OH-ryhmä. Hiiliketju nimetään perushiilivedyn mukaan siten, että aani-pääte korvataan (an)oli-päätteellä.
2. Hiiliketju numeroidaan siten, että OH-ryhmä saa mahdollisimman alhaisen numeron. OH-ryhmän paikka ilmoitetaan tällä numerolla nimen tai oli-päätteen edessä. Muut substituentit ja tyydyttymättömät sidokset varustetaan paikkanumeroilla ja sopivalla päätteellä.
3. Substituenttina OH-ryhmä nimetään hydroksiryhmäksi
4. Kun yhdiste sisältää kaksi OH-ryhmää niitä kutsutaan dioleiksi tai joskus myös glykoleiksi. Kolme OH-ryhmää sisältäviä alkoholeja kutsutaan trioleiksi. Alkoholeja joissa on useita OH-ryhmiä kutsutaan polyoleiksi.

10. yksinkertaisinta alkoholia

Nimi	Molekyylikaava	Triviaalinimi	Rakenne
metanoli	CH3OH	metyylialkoholi
etanoli	C2H5OH	etyylialkoholi
propanoli	C3H7OH	propyylialkoholi
butanoli	C4H9OH	isopropyylialkoholi
pentanoli	C5H11OH	-
heksanoli	C6H13OH	-
heptanoli	C7H15OH	-
oktanoli	C8H17OH	-
nonanoli	C9H19OH	-
dekanoli	C10H21OH	-

Ominaisuudet ja reaktiot

Hapettuminen

Primääriset alkoholit hapettuvat aldehydeiksi ja siitä eteenpäin karboksyylihapoiksi. Sekundääriset alkoholit hapettuvat ketoneiksi. Primääristen ja sekundääristen alkoholien hapettumiseen tarvitaan katalyyttiä. Tertiäärinen alkoholi ei hapetu, mutta voi hajota voimakkaan hapettimen vaikutuksesta.

Pelkistyminen

Alkoholeja voidaan pelkistää kuumentamalla niitä voimakkaassa hapossa. Reaktiossa syntyy alkeeneja.

Tiesitkö, että...?
Krapula on etanolin päihdekäytöstä seuraava vieroitusoire. Se syntyy, kun alkoholi hapettuu elimistössä muun muassa asetaldehydiksi, joka Maailman terveysjärjestön (WHO) mukaan on luokiteltu karsinogeeniksi.

Käyttö

Metanoli

Metanoli

Metanoli eli metyylialkoholi on myrkyllinen alkoholi. Se on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön neste. Metanolia käytetään yleisesti Euroopassa tuulilasinpesu- ja jäätymisenestonesteissä, ja Suomessakin sen käyttö näihin tarkoituksiin on sallittua huolimatta väärinkäytön mahdollisuudesta (juominen) sekä myrkyllisten liuotinhöyryjen pääsystä auton sisätiloihin. Juomista pyritään estämään denaturoimalla metanolituotteet, eli tekemällä niistä todella pahanmakuisia ja -hajuisia.

Vielä 1900-luvun alussa metanolia valmistettiin teollisesti yksinomaan puuta kuivatislaamalla. Valmistustavan vuoksi metanolia sanotaan myös puuspriiksi. Nykyisin metanolia voidaan valmistaa useilla eri menetelmillä, kuten maakaasusta syntetisoimalla, mutta helpoin sitä on valmistaa hiilimonoksidista ja vedystä suuressa lämpötilassa ja paineessa sopivien katalyyttien läsnäollessa. Runsaat puolet maassamme käytetystä metanolista menee formaldehydin valmistukseen. Metanolia käytetään myös liuottimena ja polttoaineena.

Metanoli on eräs vahva vaihtoehto synteettiseksi fossiiliseksi polttoaineeksi siirryttäessä fuusioreaktorin ja vetytalouden valtakauteen. Sähköenergian varastointi ajoneuvoihin, laivoihin ja lentokoneisiin on hankalaa ja epätaloudellista, samoin vedyn. Sen sijaan metanolin käyttö, käsittely ja jakelu muistuttaa läheisesti bensiinin vastaavia prosesseja.

Tiesitkö, että...?
Jos metanolia nautitaan suun kautta, tappava annos on jo 20-30g. Myrkyllisyys johtuu siitä, että metanoli reagoi elimistössä hapen kanssa jolloin syntyy myrkyllistä formaldehydiä ja muurahaishappoa. Formaldehydi vaurioittaa keskushermostoa. Pienemmät määrät metanolia voi aiheuttaa sokeutumisen, ja useita suomalaisia on menehtynyt metanolin nauttimiseen päihteenä. Metanolin myyminen normaalina alkoholina on rikollinen teko, josta voidaan tuomita sakko- tai vankeusrangaistukseen.

Etanoli

Etanoli tai triviaalinimeltä etyylialkoholi on muun muassa alkoholijuomissa käytettävä myrkyllinen, antiseptinen alkoholi. Etanoli on huoneenlämmössä ja normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön neste. Se kuuluu primäärisiin alkoholeihin. Pääasiassa etanolia käytetään kuitenkin liuottimena, polttoaineena ja muoden aineiden valmitukseen.

Etanoli sekoittuu veteen kaikissa suhteissa tuottaen lämpöä ja aiheuttaen kokonaistilavuuden kutistuman. Puhdas etanoli absorboi vesihöyryä eikä pysy siis puhtaana avoimessa astiassa. Tislattaessa etanolin vesiliuoksia saadaan tuotteena seos, joka sisältää korkeintaan 96 % etanolia ja loput vettä. Vesi ja etanoli muodostavat tällöin ns. atseotrooppisen seoksen. Seosta kutsutaan väkiviinaksi.

Etanoli on hyvin tulenarka yhdiste, ja palaa nokeamattomalla, sinertävällä liekillä. Se kelpaa ilman muutoksia ottomoottorin polttoaineeksi, ja siitä kaavaillaan bensiinin korvaajaa tulevaisuudessa. Etanolia käytetään myös desinfiointiaineena, sillä väkevä etanoli tappaa pieneliöitä.

Alkoholijuomat

Suurin osa etanolipitoisista juomista valmistetaan käymisreaktiolla. Raaka-aineena käytetään sokeri- tai tärkkelyspitoisia aineita, kuten marjoja, viljaa tai perunaa. Käymisen saavat aikaan hiivasienen valmistamat entsyymit. Syntyvässä liuoksessa on etanolia enintään noin 12 prosenttia liuoksen massasta, sillä tätä väkevämmässä etanoliliuoksessa hiivasienet eivät pysty elämään. Valmistettaessa väkevämpiä juomia, liuos tislataan tai siihen lisätään väkevää etanolia.

Flambeeraus

Tiesitkö, että...?
Flambeerauksessa eli liekityksessä ruokaan lisätään riittävät vahvaa alkoholia, usein konjakkia tai rommia, joka sitten sytytetään palamaan. Liekityksen päämääränä on siirtää ruokaan juoman miellyttävä ominaismaku ilman, että siinä maistuisi pahanmakuinen etanoli. Siksi itse etanoli poltetaan pois. Votkalla tai muulla yksinkertaisella veden ja etanolin sekoituksella liekittäminen on turhaa, koska sen maku ei ole kovinkaan kummoinen.

Glykoli

Glykoli

Glykoli eli etyleeniglykoli on kahdenarvoinen alkoholi eli dioli koska se sisältää kaksi hydroksyyliryhmää (-OH). Se on puhtaassa muodossaan väritön, hajuton ja hieman siirappimainen makea neste. Useimpien alkoholien tavoin se on myrkyllinen. Etyleeniglykoli muuttuu oksaalihapoksi ja noin 50 millilitraa etyleeniglykolia riittää tappamaan aikuisen ihmisen. Etyleeniglykolin myrkkyvaikutukset kohdistuvat lähinnä keskushermostoon ja munuaisiin.

Jos etyleeniglykolia sekoitetaan veteen, saadan seos, jonka jähmettymispiste on pienempi kuin veden jähmettymispiste. Tästä syystä etyleeniglykolia käytetään autojen jäähdytysnesteissä parantamaan pakkaskestävyyttä sekä lentokoneiden jäänestokä­sittelyssä.

Glyseroli

Glyseroli on makean makuinen öljymäinen alkoholi. Se on väritön, myrkytön ja jäykkäliikkeinen neste joka kykenee sitomaan ilmasta kosteutta itseensä (hygroskooppinen). Sen molekyylissä on kolme alkoholi- eli hydroksyyliryhmää, toisin sanoen se on kolmenarvoinen alkoholi. Glyserolia käytetään muoviteollisuudessa sellofaanin valmistukseen, maaliteollisuudessa hartsien valmistukseen sekä räjähdysaineteollisuudessa nitroglyserolin eli dynamiitin valmistukseen. Sitä käytetään myös ihovoiteiden, lääkkeiden, hammastahnojen sekä nestemmäisten saippuoiden valmistamiseen. Tupakkateollisuudessa glyserolia käytetään tupakan kosteutta sitovana aineena. Muoveissa glyseroli toimii pehmentimenä, liimoissa se estää kovettumista ja sokereissa kivettymistä. Elintarvikkeiden lisäaineena glyserolia käytetään sakeuttamisaineena ja kosteudensäilyttäjänä ja sen E-koodi on E 422.

Ksylitoli

Ksylitoli eli koivusokeri kuuluu polyoleihin, eli sokerialkoholeihin. Se eroaa kuitenkin muista makeutusaineena käytettävistä sokerialkoholeista, kuten sorbitoli, maltitoli, mannitoli, koska kuuden hiiliatomin sijaan sen kemiallinen rakenne muodostuu viidestä hiiliatomista. Kariesta aiheuttavat bakteerit eivät tästä syystä pysty tehokkaasti käyttämään ravintonaan ksylitolia. Ksylitolin hammasystävällisyys tulee parhaiten esiin purukumissa ja pastillissa, sillä niitä pidetään riittävän pitkään suussa. Tästä syystä sitä käytetäänkin paljon kyseisten tuotteiden makeutusaineena. Ksylitolin makeusaste on suunnilleen sama kuin tavallisen sokerin ja se maistuu makean lisäksi viileän raikkaalle. Ksylitoli, kuten muutkin sokerialkoholit imeytyy ihmisen aineenvaihdunnassa epätäydellisesti, joten liiallisella ksylitolin käytöllä voi olla laksatiivinen vaikutus. Ksylitoli on hyväksytty EU:n alueella elintarvikkeiden lisäaineeksi. Ksylitolin E-koodi on E 967.

Ksylitolia on luonnossa pieniä määriä mm. marjoissa ja hedelmissä. Myös ihmisen elimistö tuottaa sitä aineenvaihdunnan tuloksena. Ksylitolia voidaan valmistaa teollisesti muun muassa koivun kuidusta, maissista ja pyökistä. Teollinen ksylitoli valmistetaan pelkistämällä lehtipuiden kuten koivun sisältämästä ksylaanista saatua ksyloosia. Ksylitolista käytetään myös nimitystä "koivusokeri", joka viittaa aineen alkuperään ja käyttötarkoitukseen, mutta kemiallisesti kyseessä on moniarvoinen sokerialkoholi, ei sokeri.

Tiesitkö, että...?
Ksylitolin kemiallisena aineena löysivät saksalaiset ja ranskalaiset tiedemiehet jo 1890-luvulla, mutta sen hammasystävälliset vaikutukset todennettiin 1970-luvulla Suomessa. Maailman ensimmäinen ksylitolilla makeutettu purukumi, joka tuotiin markkinoille vuonna 1975 oli suomalainen Xylitol-Jenkki. Xylitol-Jenkin tuominen markkinoille oli käännekohta purukumin historiassa, sillä ensimmäistä kertaa makeistuotetta voitiin markkinoida sen terveellisyydellä, mikä teki purukumin syömisestä sosiaalisesti hyväksyttävää paitsi lasten ja nuorten niin myös aikuisten keskuudessa.