Orgaaninen kemia/Funktionaaliset ryhmät

Kohteesta Wikikirjasto
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Syöpälääkkeenä käytettävä Taxol sisältää monia funktionaalisia ryhmiä.

Luonnossa tiedetään esiintyvät ainakin 27 miljoonaa orgaanista molekyyliä jotka kaikki omaavat kullekkin yhdisteelle tyypilliset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet. [1] On olemassa kuitenkin vain noin parisen kymmentä ryhmää joihin nämä kaikki molekyylit on mahdollista luokitella niiden kemiallisen rakenteen avulla. Näitä ryhmiä kutsutaan funktionaalisiksi ryhmiksi.

Useammat orgaaniset yhdisteet sisältävät hiilen ja vedyn lisäksi myös jotakin muuta alkuainetta. Yhdisteitä tarkastellaan kuitenkin useimmiten hiilivetyjen johdannaisina eli molekyyleinä joiden perustana on hiilivetyrunko, sekä funktionaalisia ryhmiä. Funktionaalisia ryhmiä voidaan luonnehtia yhdisteiden tunnusryhmiksi, sillä ne ovat yhdisteen reagoivia ryhmiä, jotka antavat yhdisteille niille tyypilliset kemialliset ja fysikaaliset ominaisuudet. Funktionaalisia ryhmiä ovat kaikki muut atomit ja atomiryhmittymät paitsi hiilen ja vedyn välinen sidos ja hiilten välinen yksinkertainen sidos. [2] Ne sisältävät useimmiten poolisia sidoksia ja ne ovat siksi reaktiivisempia kuin hiilivetyrunko. Tästä syystä kemiallisissa reaktioissa muutos kohdistuu useimmiten funktionaaliseen ryhmään tai sen välittömään läheisyyteen. Funktionaalinen ryhmä voi muuttua tai sen paikalle voi tulla jokin toinen funktionaalinen ryhmä. Tietty funktionaalinen ryhmä reagoi yleensä samankaltaisesti molekyyliympäristöstä riippumatta ja näin ollen yhdisteiden luokittelu ja nimeäminen on mahdollista. [3]


Luokka Ryhmän nimi Kaava Nimi tai pääte
perusyhdisteessä
Substituenttina
Alkeenit kaksoissidos –C=C– -eeni
Alkyynit kolmoissidos –C≡C– -yyni
Halidit halogeeni –F / –Cl / –Br / –I fluori-, kloori-, bromi-, jodi-
Alkoholit ja fenolit hydroksyyliryhmä –OH -oli hydroksi-
Aldehydit karbonyyliryhmä –COH -aali formyyli-
Karboksyylihapot karboksyyliryhmä –COOH -happo karboksi
Eetterit eetterihappi –O– -eetteri alkoksi-
Amidit amidiryhmä –CON -amidi amido-
Amiinit aminoryhmä ja karboksyyliryhmä –NH2 -amiini amino-
Tiolit tioliryhmä –SH -tioli merkapto-
Aromaattiset hiilivedyt aromaattinen rengas
Esterit esteriryhmä –COO -aatti
Ketonit ketoniryhmä –(C=O)– -oni -oksi
Syanaatit syanaattiryhmä –O–C≡N
Isosyanaatit isosyanaattiryhmä –N=C=O
Isotiosyanaatit isotiosyanaattiryhmä –N=C=S

Funktionaalisten ryhmien prioriteettijärjestys[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Wikipedia
Wikipedia-tietosanakirjassa on artikkeli aiheesta:

Nimettäessä monimutkaisempia orgaanisia yhdisteitä, joissa on useampi funktionaalinen ryhmä, nimi muodostetaan korkeimman prioriteetin omaavan funktionaalisen ryhmän mukaan ja muut funktionaaliset ryhmät mainitaan substituentteina. [3]

Järjestys Ryhmän nimi Järjestys Ryhmän nimi Järjestys Ryhmän nimi Järjestys Ryhmän nimi
1. Karboksyylihappo 6. Amidi 11. Fenoli 16. Sulfidi
2. Sulfonihappo 7. Nitriili 12. Tioli 17. Disulfidi
3. Tioesteri 8. Aldehydi 13. Amini 18. Alkeeni
4. Esteri 9. Ketoni 14. Imiini 19. Alkyyni
5. Halidi 10. Alkoholi 15. Eetteri 20 Alkaani

[1]


Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,0 1,1 McMurry/Simanek: Organic Chemistry, s. 34. United States of America: Exam View, 2007. ISBN 0-495-12590-3. Englanti
  2. Charles E. Mortimer: Kemia, s. 318. Jyväskylä: Gummerus Kirjapaino Oy, 2001. ISBN 952-13-0044-2. Suomi
  3. 3,0 3,1 Funktionaaliset ryhmät Viitattu 20.5.2009.