Orgaaninen kemia/Funktionaaliset ryhmät/Alkyynit

Kohteesta Wikikirjasto
Siirry navigaatioon Siirry hakuun

Alkyynit[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hitsauskaasuna käytettävä etyyni on yksinkertaisin alkyyni. Sitä kutsutaan myös asetyleeniksi.

Alkyynit ovat tyydyttämättömiä hiilivetysidoksia jotka sisältävät yhden tai useamman kolmoissidoksen. Niitä kutsutaan myös joskus asetyleeneiksi alkyynien yksinkertaisimman edustajan asetyleenin mukaan.[1] Suoraketjuisten alkyynien yleinen molekyylikaava on CnH2n-2.

Nimeäminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Perusketjuksi valitaan pisin yhtenäinen kolmoissidoksen sisältävä hiiliketju. Alkyynien nimi johdetaan perusalkaanin nimestä muuttamalla pääte -aani päätteeksi -yyni.
  2. Alkyyneissa, joissa on enemmän kuin kolme hiiliatomia, kolmoissidoksen paikka ilmoitetaan kolmoissidoksen hiiliatomeista alhaisemman paikkanumerolla. Kolmoissidoksen paikkanumero liitetään perusnimen tai yyni- päätteen eteen.
  3. Kaksi kolmoissidosta sisältävää yhdistettä sanotaan alkadiyyniksi, kolme sisältävää alkatriyyniksi.
  4. Triviaalinimistössä alkyynit nimetään asetyleenin johdannaisina. Tällöin asetyleenin hiiliatomeihin kiinnittyneet ryhmät nimetään substituentteina ja liitetään perusnimen, asetyleenin, eteen. Tätä nimeämistapaa käytetään vain erikoistapauksissa.[1]
  5. Jos yhdisteissä on sekä kaksois- että kolmoissidoksia, nimi muodostetaan siten, että ensin mainitaan kaksoissidokset, sitten kolmoissidokset
  6. Jos yhdiste, jossa on sekä kaksois- että kolmoissidoksia ja yhdiste voidaan numeroida kahdella eri tavalla, valitaan se tapa, jossa kaksoissidoksen tai sidosten paikkanumero on alhaisempi.
  7. Jos sivuketju sisältää kaksoissidoksen, ryhmää nimitetään alkenyyliksi. Kolmoissidoksen sisältävä sivuketju on alkynyyli.[2]
Ethane-2D.png Pfeil rechts.svg Ethyne-2D-flat.png
Etaani -aani korvataan päätteellä -yyni Etyyni


9. yksinkertaisinta alkyynia
Nimi Molekyylikaava Triviaalinimi Rakenne
etyyni C2H2 asetyleeni eteeni
propyyni C3H4 metyyliasetyleeni 1-propyne.svg
butyyni C4H6 etyyliasetyleeni No-photo.svg
pentyyni C5H8 - 1-pentyne.png
heksyyni C6H10 - No-photo.svg
heptyyni C7H12 - No-photo.svg
oktyyni C8H14 - No-photo.svg
nonyyni C9H16 - No-photo.svg
dekyyni C10H18 - No-photo.svg

Esimerkki nimeämisestä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ominaisuudet ja reaktiot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alkyynien kolmoissidoksen hiiliatomit ovat sp-hybridisoituneet. Hiiliatomeja yhdistää sp-hybridiorbitaaleista muodostunut sigma-sidos ja kaksi p-orbitaaleista muodostunutta pii-sidosta. Tämän vuoksi kolmoissidoksen hiiliatomien ja niihin liittyneiden atomien välinen sidoskulma on 180° eli molekyyli on lineaarinen.

Kolmoissidoksen takia alkyynit ovat tyydyttymättömiä yhdisteitä.

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Etyyni[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

GMAW.welding.af.ncs.jpg

Asetyleeni on normaaliolosuhteissa väritön ja erittäin tulenarka kaasu. Normaalisti asetyleenillä on miellyttävä makea tuoksu. Jos kaasu kuitenkin valmistetaan käyttämällä kalsiumkarbidia, hajusta tulee epäpuhtauksien takia terävän valkosipulimainen. Asetyleeniä käytetään polttokaasuna hitsaukseen, polttoleikkaukseen ja liekkikarkaisuun sillä puhtaassa hapessa poltettuna se saavuttaa jopa 3000°C lämpötilan. Sitä voidaan käyttää myös raaka-aineena kemikaalien, kuten asetaldehydin, etikkahapon, akryylinitriilin, perkloorietyleenin, vinyylikloridin ja trikloorietyleenin valmistuksessa. Pieniä määriä käytetään valaistustarkoitukseen esimerkiksi merkkivaloissa ja liekkikaasuna atomiabsorptiolaitteissa.[3]

Gluehlampe 01 KMJ.jpg
Tiesitkö, että...?
Asetyleeniä säilytetään ja kuljetetaan imeytettynä asetoniin. Näin vältytään kaasun räjähtämiseltä, mikä muuten tapahtuisi, kun se joutuu määrätyn paineen alaiseksi.[4] Asetoni kykenee sitomaan itseensä yli 25-kertaisen tilavuutensa verran asetyleeniä.


Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Wikipedia
Wikipedia-tietosanakirjassa on artikkeli aiheesta:
  1. 1,0 1,1 Pirjo Napari: Orgaaninen kemia, s. 76. Helsinki: Edita Prima Oy, 2007. ISBN 978-951-37-1568-7. Suomi
  2. Alkeenit ja alkyynit Viitattu 20.5.2009.
  3. OVA-ohje: ASETYLEENI 5.12.2008. Viitattu 20.05.2009. suomi
  4. Pieni tietosanakirja Viitattu 20.05.2008. suomi