Orgaaninen kemia/Funktionaaliset ryhmät/Alkyynit

[muokkaa]

Alkyynit

Hitsauskaasuna käytettävä etyyni on yksinkertaisin alkyyni. Sitä kutsutaan myös asetyleeniksi.

Alkyynit ovat tyydyttämättömiä hiilivetysidoksia jotka sisältävät yhden tai useamman kolmoissidoksen. Niitä kutsutaan myös joskus asetyleeneiksi alkyynien yksinkertaisimman edustajan asetyleenin mukaan. Suoraketjuisten alkyynien yleinen molekyylikaava on C_nH_2n-2.

Nimeäminen

1. Perusketjuksi valitaan pisin yhtenäinen kolmoissidoksen sisältävä hiiliketju. Alkyynien nimi johdetaan perusalkaanin nimestä muuttamalla pääte -aani päätteeksi -yyni.
2. Alkyyneissa, joissa on enemmän kuin kolme hiiliatomia, kolmoissidoksen paikka ilmoitetaan kolmoissidoksen hiiliatomeista alhaisemman paikkanumerolla. Kolmoissidoksen paikkanumero liitetään perusnimen tai yyni- päätteen eteen.
3. Kaksi kolmoissidosta sisältävää yhdistettä sanotaan alkadiyyniksi, kolme sisältävää alkatriyyniksi.
4. Triviaalinimistössä alkyynit nimetään asetyleenin johdannaisina. Tällöin asetyleenin hiiliatomeihin kiinnittyneet ryhmät nimetään substituentteina ja liitetään perusnimen, asetyleenin, eteen. Tätä nimeämistapaa käytetään vain erikoistapauksissa.
5. Jos yhdisteissä on sekä kaksois- että kolmoissidoksia, nimi muodostetaan siten, että ensin mainitaan kaksoissidokset, sitten kolmoissidokset
6. Jos yhdiste, jossa on sekä kaksois- että kolmoissidoksia ja yhdiste voidaan numeroida kahdella eri tavalla, valitaan se tapa, jossa kaksoissidoksen tai sidosten paikkanumero on alhaisempi.
7. Jos sivuketju sisältää kaksoissidoksen, ryhmää nimitetään alkenyyliksi. Kolmoissidoksen sisältävä sivuketju on alkynyyli.

Etaani	-aani korvataan päätteellä -yyni	Etyyni

9. yksinkertaisinta alkyynia

Nimi	Molekyylikaava	Triviaalinimi	Rakenne
etyyni	C2H2	asetyleeni
propyyni	C3H4	metyyliasetyleeni
butyyni	C4H6	etyyliasetyleeni
pentyyni	C5H8	-
heksyyni	C6H10	-
heptyyni	C7H12	-
oktyyni	C8H14	-
nonyyni	C9H16	-
dekyyni	C10H18	-

Ominaisuudet ja reaktiot

Alkyynien kolmoissidoksen hiiliatomit ovat sp-hybridisoituneet. Hiiliatomeja yhdistää sp-hybridiorbitaaleista muodostunut sigma-sidos ja kaksi p-orbitaaleista muodostunutta pii-sidosta. Tämän vuoksi kolmoissidoksen hiiliatomien ja niihin liittyneiden atomien välinen sidoskulma on 180° eli molekyyli on lineaarinen.

Kolmoissidoksen takia alkyynit ovat tyydyttymättömiä yhdisteitä.

Käyttö

Etyyni

Asetyleeni on normaaliolosuhteissa väritön ja erittäin tulenarka kaasu. Normaalisti asetyleenillä on miellyttävä makea tuoksu. Jos kaasu kuitenkin valmistetaan käyttämällä kalsiumkarbidia, hajusta tulee epäpuhtauksien takia terävän valkosipulimainen. Asetyleeniä käytetään polttokaasuna hitsaukseen, polttoleikkaukseen ja liekkikarkaisuun sillä puhtaassa hapessa poltettuna se saavuttaa jopa 3000°C lämpötilan. Sitä voidaan käyttää myös raaka-aineena kemikaalien, kuten asetaldehydin, etikkahapon, akryylinitriilin, perkloorietyleenin, vinyylikloridin ja trikloorietyleenin valmistuksessa. Pieniä määriä käytetään valaistustarkoitukseen esimerkiksi merkkivaloissa ja liekkikaasuna atomiabsorptiolaitteissa.

Tiesitkö, että...?
Asetyleeniä säilytetään ja kuljetetaan imeytettynä asetoniin. Näin vältytään kaasun räjähtämiseltä, mikä muuten tapahtuisi, kun se joutuu määrätyn paineen alaiseksi. Asetoni kykenee sitomaan itseensä yli 25-kertaisen tilavuutensa verran asetyleeniä.