Orgaaninen kemia/Funktionaaliset ryhmät/Aromaattiset hiilivedyt

Kohteesta Wikikirjasto
Siirry navigaatioon Siirry hakuun

Aromaattiset hiilivedyt[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentseeni on tyypillinen esimerkki aromaattisen hiilivedyn rakenteesta, mutta aromaattisissa yhdisteissä voi olla myös esim. happi- tai typpiatomeja.

Aromaattiset yhdisteet eli areenit ovat rengasrakenteisia yhdisteitä, joissa on yhtenäinen, konjugoitunut kaksoissidossysteemi, jossa p-orbitaalien elektronit ovat delokalisoituneita. Aromaattisiksi hiilivedyiksi kutsutaan bentseeniä ja bentseenin kaltaisia hiilivetyjä. Näiden kemialliset ominaisuudet poikkeavat huomattavasti alifaattisten hiilivetyjen ominaisuuksista.


Gluehlampe 01 KMJ.jpg
Tiesitkö, että...?
Noin 170 vuotta sitten löydettiin ensimmäiset yhdisteet, joita hyvän aromin vuoksi alettiin kutsua aromaattisiksi yhdisteiksi. Monilla aromaattisilla hiilivedyillä on voimakas tuoksu, mistä nimitys tulee. Muun muassa monet mausteet sisältävät aromaattisia yhdisteitä.[1] Nykyisin tiedämme, etteivät kaikki aromaattiset yhdisteet ole hyväntuoksuisia.[2]


Nimeäminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Monilla aromaattisilla yhdisteillä on triviaalinimiä, joita käytetään yleisesti nimeämisessä. Kolme viimeistä yhdistettä ovat ns. polysyklisiä aromaattisia hiilivetyjä (PAH-yhdisteitä), joissa on kaksi tai useampi fuusioitunut bentseenirengas. Niitä syntyy, kun orgaaninen aine, esimerkiksi puu, palaa epätäydellisesti. Monet PAH-yhdisteet aiheuttavat syöpää ja mutaatioita.

Toluol.svg Phenol2.svg Aniline.svg Benzoesäure.svg
Tolueeni Fenoli Aniliini Bentsoehappo
Meta-Xylol - meta-xylene 2.svg Naphthalene-2D-Skeletal.svg Phenanthren - Phenanthrene.svg Anthracene acsv.svg
Ksyleeni Naftaleeni Fenantreeni Antraseeni

Disubstituoidut yhdisteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ortho-meta-para.svg

Disubstituoiduilla bentseeneillä on kolme erilaista isomeeriä; orto- eli 1,2-disubstituoitu, meta- eli 1,3-disubstituoitu ja para- eli 1,4-disubstituoitu. Isomeerien nimistä otetaan alkukirjain o, m, tai p jotka liitetään bentseeniyhdisteiden eteen. Nimissä voidaan käyttää myös triviaalinimiä.


Help-content.svg
Muistisääntö
Muistamista saattaa helpottaa omppu -sana, jonka avulla on helpompi muistaa missä järjestyksessä orto-, meta- ja para- ovat.30px


Esimerkkejä nimeämisestä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

c669hom2OH

Ominaisuudet ja reaktiot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Rakenne[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aromaattisten yhdisteiden rakenne on erittäin pysyvä, jonka rikkoutuminen vaatii paljon energiaa. Tästä syystä niiden reaktiot ovat yleensä hitaita.[3]

Substituenttien vaikutus elektrofiilisessa aromaattisessa substituutioreaktiossa[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Luonnossa on runsaasti yhdisteitä, jotka sisältävät bentseenirenkaan tai ovat muuten aromaattisia, mm eräät hormonit, jotkut vitamiinit, useat alkaloidit, esimerkiksi estroni, E-vitamiini, K-vitamiini ja nikotiini.

PAH-yhdisteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Polysykliset aromaattiset hiilivedyt eli PAH-yhdisteet ovat hiilestä ja vedystä koostuvia yhdisteitä, joissa vähintään kaksi aromaattista rengasta on liittyneenä toisiinsa niin, että yhteinen hiili-hiilisidos on osa aromaattista rakennetta. Molekyylin aromaattisessa rungossa esiintyvän isomerian lisäksi yhdisteiden määrää lisäävät useat eri tavoin substituoidut monirengasrakenteet. PAH- yhdisteet ovat kiinteitä aineita, eivätkä ne liukene veteen. Ne ovat myös hyvin pysyviä ja ne kerääntyvät maaperään ja vesistöjen sedimenttiin.[4]

PAH- yhdisteitä syntyy elintarvikkeisiin mm. grillauksessa, paistamisessa, savustamisessa ja paahtamisessa. Mustaksi palanut ruoka on merkki korkeista PAH- pitoisuuksista.

PAH-yhdisteitä on kaikkialla elinympäristössämme. Monet niistä ovat karsinogeeneja, mutageenejä ja teratogeenejä eli ne aiheuttavat syöpää, mutaatioita ja sikiövaurioita. Ne kulkevat elimistöön hengitysteiden, ihon ja ruoansulatuselimistön kautta ja muuttuvat aktiiviseen muotoon aineenvaihdunnan jälkeen ja vaurioittavat solujen toimintaa ja makromolekyylejä. Eli syöpää eivät varsinaisesti aiheuta itse PAH-yhdisteet vaan näiden aineenvaihduntatuotteet. Elimistö pyrkii yleensä muuttamaan PAH-yhdisteen vesiliukoisemmaksi, jotta se poistuisi helpommin. [5] Suomen työturvallisuuslainsäädännön mukaan kaikki PAH-yhdisteet luokitellaan syöpävaarallisiksi. [6]

PAH-yhdisteitä syntyy, kun orgaaninen aine, esimerkiksi puu, palaa epätäydellisesti. Niitä syntyy eniten teollisuudessa, liikenteessä ja muussa energiantuotannossa. Luonnossa PAH-yhdisteitä muodostuu metsäpaloissa ja tulivuorenpurkauksissa. PAH-yhdisteitä voi syntyä myös ruokaan, jos sitä savustetaan, grillataan tai kuivataan. Suuria pitoisuuksia on löydetty etenkin savustetusta kalasta, paahdetusta lihasta ja käristetyistä elintarvikkeista. Mustaksi palanut ruoka on merkki korkeista PAH- pitoisuuksista. Keskimäärin ihmiset saavat kuitenkin PAH-yhdisteitä selvästi enemmän tupakasta kuin ruoasta.

Bentseeni[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bentseeni on kirkas ja helposti syttyvä neste, joka liukenee veteen ja sillä on miellyttävä ja makeahko tuoksu. Se esiintyy raakaöljyssä ja edelleen bensiinissä, mutta niin vähän, että sitä myös syntetisoidaan paljon. Sitä käytetään liuottimena ja siitä valmistetaan mitä erilaisimpia aromaattisia yhdisteitä, kuten värejä, synteettistä muovia ja -kumia, lääkkeitä, räjähteitä, pesuaineita ja kangasta.[7] Bentseeni on myrkyllistä ja aiheuttaa syöpää, tavallisimmin leukemiaa.[8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Lampiselkä, Sorjonen, Vakkilainen, Aroluoma, Kanerva, Karkela & Mäkelä: Kemisti 1, s. 33. WSOY, 2004. ISBN978-951-0-27520-7.
  2. Pirjo Napari: Orgaaninen kemia, s. 115. Helsinki: Edita Prima Oy, 2007. ISBN 978-951-37-1568-7. suomi
  3. Aromaattiset yhdisteet Viitattu 20.05.2009. suomi
  4. tohtori.fi: Grillaa turvallisesti Viitattu 20.08.2009.
  5. Ositum: POLYSYKLISET AROMAATTISET HIILIVEDYT Viitattu 20.08.2009.
  6. Työterveyslaitos: Polysykliset aromaattiset hiilivedyt Viitattu 20.08.2009.
  7. OVA-ohje: BENTSEENI Viitattu 20.05.2009. suomi
  8. Helsingin Sanomat: Bentseeni aiheuttaa syöpää 25.02.2006. Viitattu 20.05.2009. suomi