Orgaaninen kemia/Funktionaaliset ryhmät/Alkeenit

Kohteesta Wikikirjasto
Siirry navigaatioon Siirry hakuun

Alkeenit[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eteeni on yksinkertaisin alkeeni.

Alkeenit ovat tyydyttymättömiä hiilivetysidoksia jotka sisältävät yhden tai useamman kaksoissidoksen. Niitä kutsutaan myös toisinaan vanhalla nimityksellä olefiineiksi (olefiini = öljyä muodostava). Suoraketjuisten alkeenien yleinen molekyylikaava on CnH2n.

Nimeäminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Perusketjuksi valitaan pisin yhtenäinen kaksoissidoksen sisältävä hiiliketju. Alkeenien nimi johdetaan perusalkaanin nimestä muuttamalla pääte -aani päätteeksi -eeni.
  2. Alkeeneissa, joissa on enemmän kuin kolme hiiliatomia, kaksoissidoksen paikka ilmoitetaan kaksoissidoksen hiiliatomeista alhaisemman paikkanumerolla. Kaksoissidoksen paikkanumero liitetään perusnimen tai eeni- päätteen eteen.
  3. Kaksi kaksoissidosta sisältävää yhdistettä sanotaan dieeniksi, kolme sisältävää trieeniksi ja useita kaksoissidoksia sisältävää polyeeniksi.[1]
Ethane-2D.png Pfeil rechts.svg Ethene-2D-flat.png
Etaani -aani korvataan päätteellä -eeni Eteeni
But-1-ene-3D-balls.png numero 1 kertoo kaksoissidoksen sijainnin 1-butene.svg
1-Buteeni 1-Buteeni
Trans-2-Buten.svg Etuliite trans ja cis kertovat kummalla puolella metyyliryhmät ovat.

trans = eripuolella
cis = samalla puolella
Cis-trans-2-Buten Fi.svg
(trans) 2-Buteeni


9. yksinkertaisinta alkeenia
Nimi Molekyylikaava Triviaalinimi Rakenne
eteeni C2H4 etyleeni eteeni
propeeni C3H6 propyleeni 1-propeeni
buteeni C4H8 - 1-buteeni
penteeni C5H10 - 1-penteeni
hekseeni C6H12 - 1-hekseeni
hepteeni C7H14 - 1-hepteeni
okteeni C8H16 - 1-okteeni
noneeni C9H18 - 1-noneeni
dekeeni C10H20 - 1-dekeeni

Esimerkki: Suoraketjuinen alkeeni[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1-Hexene.PNG
Yhdisteessä on 6 hiiliatomia. Vastaava alkaani olisi heksaani. Yhdisteen sisältäessä kaksoissidoksen -aani pääte korvataan -eeni:llä ja näin saadaan nimeksi hekseeni. Yhdisteen kaksoissidos sijaitsee 1. ja 2. hiilen välissä. Kaksoissidoksen paikkanumero ilmoitetaan alhaisimmalla mahdollisella numerolla. Tässä tapauksessa 1. Yhdisteen nimi on siis 1-hekseeni. On olemassa myös toinen nimeämistapa, jossa kaksoissidoksen paikkanumero sijoitetaan ennen päätettä -eeni. Tällöin nimeksi saadaan heks-1-eeni. Harvoin käytetään myös numeroinnin sijasta kreikkalaisia aakkosia jolloin yhdisteen nimi olisi α-hekseeni. [2]

Esimerkki: Haaroittunut alkeeni[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Esimerkki: Useampi kaksoissidos[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ominaisuudet ja reaktiot[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alkeenit ovat kohtalaisen stabiileja yhdisteitä, mutta tyydyttymättömän kaksoissidoksen ansiosta kuitenkin reaktiivisempia kuin alkaanit. Alkeenien kaksoissidoksesta on mahdollista valmistaa useita eri funktionaalisia ryhmiä ja mm. polymeerejä.

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alkeeneja esiintyy runsaasti luonnossa ja niitä käytetään paljon orgaanisessa syntetiikassa, sillä elektronirikas p -sidos on reaktiivinen ja tyydyttymättömiä yhdisteitä voidaan käyttää lähtöaineina monissa synteeseissä. [3]

Eteeni[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eteeni (Etyleeni) on kasvien tuottama hormoni, joka saa hedelmät kypsymään, siemenet itämään ja kukat kukkimaan. Eteeniä syntyy myös öljynjalostuksessa. Se on tärkeä raaka-aine jota käytetään etikkahapon sekä erityisesti muovien, kuten polyeteeni, PVC ja styrox:in valmistamiseen.[4]

Musa-sp3.1.jpg


Gluehlampe 01 KMJ.jpg
Tiesitkö, että...?
Eteenillä on mahdollista muokata sadon kypsymisaikaa. Hedelmän kehityksen viimeinen vaihe on kypsyminen, jolloin hedelmä vaihtaa väriä, kehittää oikean makunsa, rakenteensa ja tuoksunsa. Tämän kaiken saa aikaan eteeni. Esimerkiksi tomaattien kehitystä voi nopeuttaa kietomalla niiden ympärille palan sanomalehteä, joka sitoo tomaatista vapautuvaa eteenikaasua. Eteenillä nopeutetaan mm. joidenkin Suomeen raakana tuotujen hedelmien, kuten banaanien kypsymistä varastossa.[5]


Propeeni[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Propeenia (Propyleeni) käytetään eniten monomeerien valmistuksessa, useimmiten polypropeenin valmistukseen sekä kumituotteiden, akryylikuitujen ja asetonin valmistukseen. Sitä käytetään myös teollisuudessa polttoaineena, sillä se omaa korkean lämpöarvon pienemmällä massalla kuin propaani, joten sitä polttaessa saadaan korkealämpöinen liekki.

Lähteet:[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Wikipedia
Wikipedia-tietosanakirjassa on artikkeli aiheesta:
  1. Pirjo Napari: Orgaaninen kemia, s. 76. Helsinki: Edita Prima Oy, 2007. ISBN 978-951-37-1568-7. Suomi
  2. Charles E. Mortimer: Kemia, s. 296. Jyväskylä: Gummerus Kirjapaino Oy, 2001. ISBN 952-13-0044-2. Suomi
  3. Alkeenit ja alkyynit Viitattu 20.5.2009.
  4. Levävaara, Kuusjärvi, Pohjala & Voutilainen: Kemian ydin 8, s. 114. Porvoo: WSOY, 1987. ISBN 951-0-14135-6.
  5. Kaleva: Eteeni on kasvimaailman muutoksentekijä 4.9.2005. Viitattu 20.05.2009. suomi